کربوکسی متیل کیتوسان

کربوکسی متیل کیتوزان یکی از پراربردترین مشتقات کیتوزان می باشد. این ترکیب به خاطر حلالیت در طیف گسترده ای از PHها در محیط آبی در صنایع مختلف مورد استفاده قرار می گیرد.

این ترکیب دارای گروه های فعال هیدروکسی(OH) ، گروه های اسیدی (COOH) و گروه آمینی (-NH2) در ساختار خود می باشد.  دارای ویسکوزیته بالا، حجم هیدرودینامیکی بالا، قابلیت تبدیل به فیلم و ژل به همراه خواص دیگر از قبیل زیست تخریب پپذیری، زیست سازگاری، فعالیتهای بیلوژیکی و غیر سمی بودن می باشد.

این ترکیب از آلکیلاسیون مستقیم کیتوزان به دست می اید. با انتخاب بهینه شرایط دمایی و زمانی و همچنین نسبت مواد مورد استفاده سه محصول اصلی زیر حاصل خواهد شد.

 

 

کاربردهای CMC در صنایع آرایشی

-جاذب رطوبت :

در حالت عادی ظرفیت نگه داری آب توسط کیتوزان به مراتب بیشتر از متیل سلولز می باشد.[1] کیتوزان و مشتقات ان حامل بارهای الکتریکی مثبت می باشند و در برگیرنده جرم های مولکولی بالا می باشند که موجب می شود به راحتی جذب سطح پوست شده و مدت زمان زیادی بر روی پوست باقی بماند.، بنابراین به عنوان مرطوب کننده پوست مورد استفاده قرار میگیرند[2].

[1]. Jayakumar, R., Prabaharan, M., Nair, S.V., Tokura, S., Tamura, H. and Selvamurugan, N. Novel carboxymethyl derivatives of chitinand chitosan materials and their biomedical applications. Prog. Mater Sci. 55, 675–709(2010).

[2]Dutta, P.K., Dutta, J. and Tripathi, V.S. Chitin and chitosan: chemistry, properties and applications. J. Sci. Ind. Res. India 63, 20–31 (2004)

به عنوان مثال محلول 25/0% از N-کربوکسی متیل کیتوزان قابل مقایسه با محلول 20% از پروپیلن گلیگول در زمینه قدرت نگه داری رطوبت می باشدو ویسکوزیته محلول قایب مقایسه با هیالورونیک اسید می باشد. .[3]

[3].Muzzarelli, R.A.A. Carboxymethylated chitins and chitosans. Carbohyd. Polym. 8, 1–21 (1988).

 

-آنتی میکروبیال

کیتوزان خاصیت آنتی باکتریال خود را فقط در محیط اسیدی نشان می دهد که دلیل ان انحلال در آب اسید. تحقیقات نشان داده است که O- کربوکسی متیل کیتوزان به مراتب رفتار آنتی باکتریال قوی تری از خود نشان می دهد که دلیل اصلی آن انحلال بالای این ترکیب در آب در گستره pH های مختلف می باشد. از طرفی N,O- کربوکسی متیل کیتوزان خاصیت آنتی باکتریال کمتری در مقایسه با O- کربوکسی متیل کیتوزان از خود نشان می دهد که دلیل آن در دسترس نبودن گروه آمینی جهت فعالیت آنتی باکتریالی می باشد.[4]

[4]. Liu, X.F., Guan, Y.L., Yang, D.Z., Li, Z. and De Yao, K. Antibacterial action of chitosan and carboxymethylated chitosan. J. Appl. Polym. Sci. 79, 1324–1335 (2001).

-فعالیت آنتی اکسیدانی:

کیتوزان و مشتقات آن مانع تشکیل گروه های کربونیل در پروتئین های پلاسما به از طریق رادیکال های آآآابلبزاد پراکسیدی می شوند. مکانیسم عمل به این صورت است که گروه های هیدروکسیدی و آمینی موجود در پلیمر کیتوزان با جذب رادیکال های آزاد از طریق فرایند جذب H موجب تشکیل ماکرورادیکال ها می شوند که پایداری قایل ملاحظه ای دارند.[5]

[5]. Xue, C., Yu, G., Hirata, T., Terao, J. and Lin, H. Antioxidative activities of several marine polysaccharides evaluated in a phosphatidylcholine- liposomal suspension and organic solvents.

 

از بین ساختار های کیتوزانی ، کیتوزان با جرم مولکولی کم به علت اینکه پیوندهای هیدروژنی کروه های هیدروکسیلی کم بوده و گروه های آزاد هیدروکسیل زیاد می باشند خاصیت آنتی اکسیدانی بهتری نسبت به کیتوزان با جرم مولکولی متوسط و بالا از خود نشان می دهد. [6].

[6]. Feng, T., Du, Y.M., Li, J., Hu, Y. and Kennedy, J.F. Enhancement of antioxidant activity of chitosan by irradiation. Carbohyd.

Polym. 73, 126–132 (2008)

کربوکسی متیل کیتوزان به علت اینکه پیوند های هیدروژنی ترکیب نسبت به ترکیب مادر (کیتوزان) کمتر می باشد گروه های هیدروکسید آزادتر بوده و قابلیت بالایی در حذف رادیکالهای هیدروکسیدی دارند. در این بین O-کربوکسی متیل کیتوزان به علت اینکه درصدی از گروه های هیدروکسید آن محافظت شده اند در مقایسه با N- کربوکسی متیل کیتوزان اثر آنتی اکسیدانی کمتری نشان می دهد.[7]

[7]. Sun, T., Xie, W.M. and Xu, P.X. Superoxide anion scavenging activity of graft chitosan derivatives. Carbohyd. Polym. 58, 379–382(2004).

-سیستم دارورسانی

کیتوزان و مشتقات آن در حال حاظر به طور گسترده در سیستم های دارورسانی برای کاربردهای دارویی و آرایشی مورد استفاده قرار میگیرند.

علاقه روزمره برای استفاده از این پلیمر در دارورسانی به خاطر خواص چسبندکی به مخاط، زیست تخریب پذیری، زیست سازگاری و غیر سمی بودن آن است.

معمولا کیتوزان و مشتقات آن جهت استفاده در دارورسانی به صورت ژل در می آیند که ماده موثره داخل آن قرار می گیرد و در ادامه با استفاده از اسپری درایر کیتوزان و ماده موثره به حالت پلت قابل استفاده می باشند. . [8]

[8]. Harris, R., Lecumberri, E., Mateos-Aparicio, I., Mengibar, M. and Heras, A. Chitosan nanoparticles and microspheres for the encapsulation of naturalantioxidants extracted from Ilex paraguariensis. Carbohyd. Polym. 84, 803–806 (2011).

 

کربوکسی متیل کیتوزان به عنوان پایدار کننده امولسیون

کربوکسیمتیل کیتوزان دارای پایه آبگریز گلوکز و آبدوست کربوکسیلی می باشد که به همین علت خاصیت پایدار کنندگی بالایی در محلولهای آب در روغن یا روغن در آب و حتی محلولهای چند فازی از خود نشان می دهد. [9]

Mun, S., Decker, E.A. and McClements, D.J. [9]. Influence of droplet characteristics on theformation of oil-in-water emulsions stabilized by surfactant-chitosan layers. Langmuir21, 6228–6234 (2005).